(-)-(2S,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)serine | 121843-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)serine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；(2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 121843-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YEMITEDRQMFNKS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2R,4S,1'R)-2-(tert-butyl)-4--5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(2S,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Blaser, Denis; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1067 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Required Immunoproteasome Subunit Inhibition Profile for Anti-Inflammatory Efficacy and Clinical Candidate KZR-616 ((2<i>S</i>,3<i>R</i>)-<i>N</i>-((<i>S</i>)-3-(Cyclopent-1-en-1-yl)-1-((<i>R</i>)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-((<i>S</i>)-2-(2-morpholinoacetamido)propanamido)propenamide)
  作者：Henry W. B. Johnson、Eric Lowe、Janet L. Anderl、Andrea Fan、Tony Muchamuel、Simeon Bowers、David C. Moebius、Christopher Kirk、Dustin L. McMinn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01201

  日期：2018.12.27

  Selective immunoproteasome inhibition is a promising approach for treating autoimmune disorders, but optimal proteolytic active site subunit inhibition profiles remain unknown. We reveal here our design of peptide epoxyketone-based selective low molecular mass polypeptide-7 (LMP7) and multicatalytic endopeptidase complex subunit-1 (MECL-1) subunit inhibitors. Utilizing these and our previously disclosed

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。
• [EN] TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASE
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152134A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，它们的制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了式（X）的化合物：以及包括它们的药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗炎症和神经退行性疾病等疾病。
• Tripeptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10647744B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂、其制备方法、相关药物组合物以及使用方法。例如，本文提供了式 (X) 的化合物： 和药学上可接受的盐以及包括它们的组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的各种疾病。
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5177-5180
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——
• TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2970224B1

  公开（公告）日：2017-09-06