2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiophene | 108983-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiophene
• CAS: 108983-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: CGSNSSLREKJKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  380.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基噻吩 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187

文献信息

• Kinetic Studies on the Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Thiophenes with Arylboron Compounds and Their Mechanistic Implications
  作者：Ingo Schnapperelle、Stefan Breitenlechner、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201503067

  日期：2015.12.7

  Reaction orders for the key components in the palladium(II)‐catalyzed oxidative cross‐coupling between phenylboronic acid and ethyl thiophen‐3‐yl acetate were obtained by the method of initial rates. It turned out that the reaction rate not only depended on the concentration of palladium trifluoroacetate (reaction order: 0.97) and phenylboronic acid (reaction order: 1.26), but also on the concentration

  通过初始速率法获得了钯（II）催化的苯基硼酸与乙基噻吩-3-乙酸乙酯之间的氧化交叉偶联中关键组分的反应顺序。结果表明，反应速率不仅取决于三氟乙酸钯（反应顺序：0.97）和苯基硼酸（反应顺序：1.26）的浓度，还取决于噻吩（反应顺序：0.55）和氧化银（浓度）的浓度。反应顺序：-1.27）。NMR光谱滴定研究确定了银盐与苯基硼酸和噻吩-3-基乙基乙酸乙酯之间存在1：1的络合物。低反向动力学同位素效应（k H / k D= 0.93）是通过使用乙基噻吩-3-乙酸乙基酯的4氘代异构体并监测其与4-苯基取代产物的反应而确定的。用对位取代的2-苯基噻吩进行的Hammett分析得出与苯基硼酸的氧化交叉偶联的负ρ值。根据动力学数据和其他证据，提出了一种机制，该机制可以将苯基从苯基硼酸转移到三氟乙酸钯和噻吩的1：1络合物中，作为速率确定步骤。提出并讨论了有关中间体的结构。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 1,4-Dicarbonyl Derivatives via Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04023

  日期：2021.1.1

  2-substituted 4-oxo-4-arylbutanal derivatives from commercially available or easily accessible alkynes and vinylsulfoxide substrates has been developed. Extension of the methodology to the use of 1-cycloalkenyl sulfoxides allowed the facile synthesis of five-, six-, and seven-membered-ring cycloalkyl-1-one backbone. Subsequently, the tetrahydrocycloalkyl[b]pyrrole derivatives, which are found in many active

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。
• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1147,1150
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sone, T.; Sato, K.; Umetsu, Y., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 596
  作者：Sone, T.、Sato, K.、Umetsu, Y.

  DOI：——

  日期：——