(Z)-1-hydroxy-3-(4-hydroxybenzylidene)-5-isobutylpyrazine-2,6(1H,3H)-dione | 1609212-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-hydroxy-3-(4-hydroxybenzylidene)-5-isobutylpyrazine-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: (3Z)-1-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-5-(2-methylpropyl)pyrazine-2,6-dione
• CAS: 1609212-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: SJLRPNUMCLLFRO-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isocaproylglycine 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 (Z)-1-hydroxy-3-(4-hydroxybenzylidene)-5-isobutylpyrazine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟替米德类似物合成中2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的扩环重排

  摘要：

  流感病毒的RNA依赖性转录酶是有吸引力的抗病毒靶标，目前尚无任何商品化药物解决。Flutimide是一种真菌代谢产物，包含不寻常的2，6-二酮哌嗪核心，已被证明可抑制流感病毒转录酶的核酸内切酶活性。在本文中，我们基于2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的重排以及合成和抗流感评估，提出了一种新颖的2,6-二酮哌嗪合成方法一系列新颖的氟啶胺类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.013

文献信息

• Ring-expanding rearrangement of 2-acyl-5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones in synthesis of flutimide analogs
  作者：Mikhail S. Baranov、Irina T. Fedyakina、Mikhail Yu. Shchelkanov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.013

  日期：2014.6

  The RNA-dependent transcriptase of influenza virus is an attractive antiviral target, still not addressed by any commercialized drugs. Flutimide, a fungal metabolite, comprising an unusual 2,6-diketopiperazine core has earlier been shown to inhibit the endonuclease activity of influenza transcriptase. In this paper we present a novel synthetic approach to 2,6-diketopiperazines, based on the rearrangement

  流感病毒的RNA依赖性转录酶是有吸引力的抗病毒靶标，目前尚无任何商品化药物解决。Flutimide是一种真菌代谢产物，包含不寻常的2，6-二酮哌嗪核心，已被证明可抑制流感病毒转录酶的核酸内切酶活性。在本文中，我们基于2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的重排以及合成和抗流感评估，提出了一种新颖的2,6-二酮哌嗪合成方法一系列新颖的氟啶胺类似物。