(1R,2S)-(-)-N,N-dibutyl-O-methylnorephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-N,N-dibutyl-O-methylnorephedrine
• 英文别名: N-butyl-N-[(1R,2S)-1-methoxy-1-phenylpropan-2-yl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: AQUNTTYSFFQGFI-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到(1R,2S)-(-)-N,N-dibutyl-O-methylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  配体结构对非手性烯烃有机锂不对称环化的影响

  摘要：

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。

  DOI：

  10.1021/jo049477+
• 作为试剂：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 苯胺 在 (1R,2S)-(-)-N,N-dibutyl-O-methylnorephedrine 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇为金鸡纳生物碱的催化核心的不对称NH插入反应

  摘要：

  为了开发通过卡宾/类胡萝卜素进行对映选择性NH插入反应的有效有机催化剂，研究了金鸡纳生物碱的催化核心。根据我们的NH插入反应中八元环过渡态的工作假设，研究了与2-氨基-1-苯基乙醇有关的两对对映体的手性诱导潜力。由于两种（1R，2S）异构体均以R形式富集N-苯基-1-苯基甘氨酸衍生物，而它们的对映体则以S形式富集，因此可以认为2-氨基-1-苯基乙醇结构是催化的。金鸡纳生物碱在铑（II）类胡萝卜素的对映选择性NH插入反应中的核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00795

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Asymmetric Cyclization of Achiral Olefinic Organolithiums
  作者：Michael J. Mealy、Matthew R. Luderer、William F. Bailey、Michael Bech Sommer

  DOI：10.1021/jo049477+

  日期：2004.9.1

  The ability of a large and chemically diverse set of 30 chiral ligands to effect asymmetric cyclization of 2-(N,N-diallylamino)phenyllithium (1), derived from N,N-diallyl-2-bromoaniline (2) by low-temperature lithium−bromine exchange, has been investigated in an attempt to elucidate the structural motifs required to provide high enantiofacial selectivity in the ring closure. Although none of the ligands

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。