H-ala-Gly-OMe*HCl | 78551-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-ala-Gly-OMe*HCl
• 英文别名: D-Ala-Gly-OMe*HCl；D-alanylglycine methyl ester hydrochloride；methyl 2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 78551-49-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 196.634
• InChiKey: YPQGKQWQCHPXLB-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-ala-Gly-OMe*HCl 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.2h， 生成 Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  的类似脑啡肽的苯丙氨酸代替含有Carboranylalanine肽合成及生物属性†

  摘要：

  详细描述[D-Ala 2，Car 4，Leu 5 ]-脑啡肽的酰胺和[D-Ala 2，Car 4，Met 5 ]-脑啡肽酰胺的合成。这三种化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样效力，并用于研究4号和5号氨基酸侧链的电子，空间和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[13] ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640712
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Gly-OMe 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 H-ala-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  的类似脑啡肽的苯丙氨酸代替含有Carboranylalanine肽合成及生物属性†

  摘要：

  详细描述[D-Ala 2，Car 4，Leu 5 ]-脑啡肽的酰胺和[D-Ala 2，Car 4，Met 5 ]-脑啡肽酰胺的合成。这三种化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样效力，并用于研究4号和5号氨基酸侧链的电子，空间和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[13] ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640712

文献信息

• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• Synthesis of Enkephalin analogs via asymmetric hydrogenation of dehydropeptide building blocks
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda、Momoko Yatabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87742-4

  日期：——

  and [Ac-Tyr1, D-Ala2, Leu5-OMe]Enkephalin were successfully synthesized by the coupling of dipeptide units and tripeptide units which were readily obtained by the asymmetric hydrogenation of the corresponding dehydropeptide building blocks.

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。
• US4251438A
  申请人：——

  公开号：US4251438A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US4534897A
  申请人：——

  公开号：US4534897A

  公开（公告）日：1985-08-13
• US4593098A
  申请人：——

  公开号：US4593098A

  公开（公告）日：1986-06-03