L-Pro-D-Phe | 31021-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Pro-D-Phe
• 英文别名: l-Prolyl-d-phenylalanin；(2R)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 31021-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: IWIANZLCJVYEFX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(4-dimethylamino-1,8-naphthalimido)ethyl isocyanide 、 L-Pro-D-Phe 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,6aS,11R,11aS)-4-benzyl-N-(2-(6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)-3,6-dioxodecahydro-1H-azirino[1,2-a]pyrrolo[1,2-d][1,4,7]triazonine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于多组分反应的溶剂变色试剂及其在可渗透细胞的大环肽载体开发中的实用性

  摘要：

  敏感支架：配有对环境敏感的荧光团的异氰酸酯可用于合成肽大环化合物。产物大环化合物的光物理性质对肽序列和构型均敏感。线粒体穿透肽被限制在环状肽框架内，并且相对于线性对照显示出增加的摄取和定位（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102096
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-3-phenylpropanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-Pro-D-Phe
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的二肽的合成及其催化对映选择性直接羟醛反应：催化剂，溶剂，添加剂和温度的影响

  摘要：

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0290-3

文献信息

• Fischer,E.; Luniak, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4753
  作者：Fischer,E.、Luniak

  DOI：——

  日期：——
• US4371699A
  申请人：——

  公开号：US4371699A

  公开（公告）日：1983-02-01
• Solvatochromic Reagents for Multicomponent Reactions and their Utility in the Development of Cell-Permeable Macrocyclic Peptide Vectors
  作者：Benjamin H. Rotstein、Rida Mourtada、Shana O. Kelley、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201102096

  日期：2011.10.24

  scaffolds: An isocyanide equipped with an environment‐sensitive fluorophore was used to synthesize peptide macrocycles. The photophysical properties of the product macrocycles are sensitive to both peptide sequence and configuration. A mitochondria‐penetrating peptide was constrained within a cyclic peptide framework and showed increased uptake and localization relative to a linear control (see scheme)

  敏感支架：配有对环境敏感的荧光团的异氰酸酯可用于合成肽大环化合物。产物大环化合物的光物理性质对肽序列和构型均敏感。线粒体穿透肽被限制在环状肽框架内，并且相对于线性对照显示出增加的摄取和定位（参见方案）。
• Synthesis of proline-derived dipeptides and their catalytic enantioselective direct aldol reactions: catalyst, solvent, additive and temperature effects
  作者：Y.-H. Chen、P.-H. Sung、Kuangsen Sung

  DOI：10.1007/s00726-009-0290-3

  日期：2010.3

  were synthesized to evaluate the catalytic effect for asymmetric direct aldol reactions. In the direct aldol reaction, a catalyst of l-proline-l-amino acid achieves better enantioselectivity than the corresponding l-proline-d-amino acid catalyst. Solubility of the dipeptide catalysts in the solvents is a key point for achieving a better yield of the direct aldol reaction, while hydrogen bonding of solvent

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。