benzyl (4S)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 176312-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176312-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: RRWIFSKEUGQPPE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(S)-2,3-diaminopropanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (R)- and (S)-2,3-Diaminopropanol from L- and D-Serine

  摘要：

  基于易于获得的L-和D-丝氨酸甲酯的N-苄氧羰基衍生物，通过一种方便的5步合成方法，已经制备了2,3-二氨基丙醇（6）的两种手性形式。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4198
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4S)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (R)- and (S)-2,3-Diaminopropanol from L- and D-Serine

  摘要：

  基于易于获得的L-和D-丝氨酸甲酯的N-苄氧羰基衍生物，通过一种方便的5步合成方法，已经制备了2,3-二氨基丙醇（6）的两种手性形式。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4198

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (R)- and (S)-2,3-Diaminopropanol from L- and D-Serine
  作者：Fatih Demirci、Alan H. Haines、Chunhua Jia、Di Wu

  DOI：10.1055/s-1996-4198

  日期：1996.2

  Both chiral forms of 2,3-diaminopropanol (6) have been prepared in a convenient 5-step synthesis based on the readily available N-benzyloxycarbonyl derivatives of the methyl esters of L- and D-serine.

  基于易于获得的L-和D-丝氨酸甲酯的N-苄氧羰基衍生物，通过一种方便的5步合成方法，已经制备了2,3-二氨基丙醇（6）的两种手性形式。