(-)-[1-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)-2-(3-benzyloxymethyl-3H-imidazol-4-yl)-(S)-1-ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 866020-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-[1-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)-2-(3-benzyloxymethyl-3H-imidazol-4-yl)-(S)-1-ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 866020-96-4
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₅
• 分子量: 487.599
• InChiKey: OVVYJYXEJHDZFE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[1-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)-2-(3-benzyloxymethyl-3H-imidazol-4-yl)-(S)-1-ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-1-((S)-3-(1-(benzyloxymethyl)-1H-imidazol-5-yl)-1-(2-morpholinoethylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种位置扫描方法，用于发现将乙烯基锌试剂对醛对映选择性加成的基于二肽的催化剂

  摘要：

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。

  DOI：

  10.1021/jo051342w
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethoxy)methyl]-L-histidine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(-)-[1-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)-2-(3-benzyloxymethyl-3H-imidazol-4-yl)-(S)-1-ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种位置扫描方法，用于发现将乙烯基锌试剂对醛对映选择性加成的基于二肽的催化剂

  摘要：

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。

  DOI：

  10.1021/jo051342w