1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-benzyloxycarbonylethyl)aminocarbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 209617-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-benzyloxycarbonylethyl)aminocarbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: Benzyl 3-[[1-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-yl]oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 209617-92-5
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₅
• 分子量: 581.671
• InChiKey: XFJMNDGLXLLIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-benzyloxycarbonylethyl)aminocarbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-carboxyethylamino)-carbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide 、 2-(benzyloxycarbonyl)ethylisocyanate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-benzyloxycarbonylethyl)aminocarbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m

文献信息

• Nouveaux dérivés d'ellipticine, leur procédé de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0850940B1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US6162811A
  申请人：——

  公开号：US6162811A

  公开（公告）日：2000-12-19
• Synthesis of 9-<i>O</i>-Substituted Derivatives of 9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6<i>H</i>- pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole-1-carboxylic Acid (2-(Dimethylamino)ethyl)amide and Their 10- and 11-Methyl Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Claude Guillonneau、Alain Pierré、Yves Charton、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、André Michel、Emile Bisagni、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/jm981093m

  日期：1999.6.1

  Analogues of the antitumor drug S 16020-2 modified at the 9, 10, or 11 position were synthesized and evaluated in vitro and in vivo on the P388 leukemia and B16 melanoma models. Starting from 9-methoxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid ethyl ester, the 11-CH3 analogue of 9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazole-1-carboxylic (2-(dimethylamino)ethyl)amide (1), compound

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。