2-(benzyloxycarbonyl)ethylisocyanate | 110476-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)ethylisocyanate
• 英文别名: benzyl 3-isocyanatopropanoate
• CAS: 110476-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CHIMXFBSKFMZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide 、 2-(benzyloxycarbonyl)ethylisocyanate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(2-benzyloxycarbonylethyl)aminocarbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzyloxycarbonyl)ethylisocyanate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel estradiol–bisphosphonate conjugates as bone-specific estrogens

  摘要：

  Bone deficiency causes osteoporosis and often decreases quality of life in patients with rheumatoid arthritis. Estrogens are known to protect elderly women from bone loss. Synthesis of new estradiol-bisphosphonate conjugates (E-2-BPs) was accomplished and their in vivo activity as bone-specific estrogens were examined. Among them, MCC-565 showed selective estrogenic activity in bones; but it showed little estrogenic activity in the uterus. We also found that the linker moiety in E2-BPs was essential for the absorption and specificity of the conjugates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.041

文献信息

• Labelled elastase inhibitors
  申请人：Amersham International PLC

  公开号：US06375926B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  A human leucocyte elastase (HLE) inhibitor labelled with a detector moiety where the inhibitor is synthetic and has a molecular weight of less than 2000, is useful for the diagnostic imaging of sites of inflammation of infection in vivo, for labelling leucocytes in vitro, or for radiotherapy of rthritis. The HLE inhibitor is preferably a &bgr;-lactam or an azetidinone.

  人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂标记有检测物，其中抑制剂是合成的，分子量小于2000，可用于体内炎症或感染部位的诊断成像，体外标记白细胞，或治疗关节炎的放射治疗。 HLE抑制剂最好是β-内酰胺或氮杂环丙酮。
• LABELLED ELASTASE INHIBITORS
  申请人：AMERSHAM INTERNATIONAL plc

  公开号：EP0927049A2

  公开（公告）日：1999-07-07
• US6375926B1
  申请人：——

  公开号：US6375926B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] LABELLED ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ELASTASE MARQUES
  申请人：——

  公开号：WO1998010800A2

  公开（公告）日：1998-03-19

  [EN] A human leucocyte elastase (HLE) inhibitor labelled with a detector moiety where the inhibitor is synthetic and has a molecular weight of less than 2000, is useful for the diagnostic imaging of sites of inflammation or infection in vivo, for labelling leucocytes in vitro, or for radiotherapy of arthritis. The HLE inhibitor is preferably a beta -lactam or an azetidinone.
  [FR] Inhibiteur d'élastase de leucocytes humains (HLE) marqué à l'aide d'une fraction de détection, qui est synthétique et possède un poids moléculaire inférieur à 2000. Ledit inhibiteur est utile pour l'imagerie diagnostique de sites d'inflammation ou d'infection in vivo, pour marquer des leucocytes in vitro ou pour la radiothérapie de l'arthrite. Ledit inhibiteur de HLE est de préférence un beta -lactame ou une azétidinone.
• Synthesis of 9-<i>O</i>-Substituted Derivatives of 9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6<i>H</i>- pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole-1-carboxylic Acid (2-(Dimethylamino)ethyl)amide and Their 10- and 11-Methyl Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Claude Guillonneau、Alain Pierré、Yves Charton、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、André Michel、Emile Bisagni、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/jm981093m

  日期：1999.6.1

  Analogues of the antitumor drug S 16020-2 modified at the 9, 10, or 11 position were synthesized and evaluated in vitro and in vivo on the P388 leukemia and B16 melanoma models. Starting from 9-methoxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid ethyl ester, the 11-CH3 analogue of 9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazole-1-carboxylic (2-(dimethylamino)ethyl)amide (1), compound

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。