N-benzyl-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine | 1364770-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1364770-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂
• 分子量: 268.334
• InChiKey: XEKBGNMWOMMHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用催化不对称去对称化策略不对称全合成 Alstrostine G

  摘要：

  开发出一种高效的 1,3-二醇对映选择性单苯甲酰化方法，用于合成 1,1-二取代四氢-β-咔啉。该化学已成功应用于(+)-alstrostine G的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202407127
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-benzyl-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  无金属脱芳香化作用：分批和连续流直接访问Spiroindol（en）ines

  摘要：

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805945

文献信息

• Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c2cc33129b

  日期：——

  A concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines from simple malonic diamides via an intramolecular oxidative coupling/condensative cyclization cascade process is reported. The reaction provides an efficient method to construct polycyclic pyrroloindolines in good to excellent yields, which should be useful in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules.

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。
• λ³-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks
  作者：Zenghui Sun、Shilin Xue、Yining Zhang、Shiyang Xin、Ran Guo、Xiaowei Shi、Yan Fu、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02060

  日期：2022.7.29

  Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。
• Construction of Polycyclic Spiro-indolines via an Intramolecular Oxidative Coupling/Cyclization Cascade Reaction Process
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol3003496

  日期：2012.3.16

  An efficient protocol for assembling a polycyclic spiroindoline scaffold is developed, which involves an intramolecular oxidative coupling of dianions derived from indole-embodied beta-ketoamides using iodine as the oxidant, and subsequent attack of oxygen anion to the resultant imine moiety. A number of tetracyclic spiroindolines are prepared with moderate to good yields.