5,6:5',6'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde | 61599-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6:5',6'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 4,5:4',5'-bis(methylenedioxy)-6,6'-biphenyl-1,1'-dicarboxaldehyde；4-(5-Formyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 61599-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: LVXQWUJVBYNZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6:5',6'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLACKER, F.;SOMMER, M. -T., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 10, 329-331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodopiperonal 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到5,6:5',6'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls

  摘要：

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17488

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Oxygenated Phenanthrenes Involving a Combination of Ullmann and McMurry Reactions
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer

  DOI：10.1021/jo982522r

  日期：1999.5.1

  preparation of polyoxygenated phenanthrenes from substituted derivatives of benzaldehyde is described. The key compound is a 6,6'-biphenyl-1,1'-dicarboxaldehyde intermediate formed through an ambient temperature Ullmann coupling. The subsequent McMurry condensation gave rise to the phenanthrene in 45-57% yields.

  描述了由苯甲醛的取代衍生物制备多氧合菲的一般合成方法。关键化合物是通过环境温度乌尔曼偶合形成的6,6'-联苯-1,1'-二甲醛醛中间体。随后的McMurry缩合以45-57％的收率产生菲。
• AMBIENT-TEMPERATURE ULLMAN REACTION: 4,5,4',5'-TETRAMETHOXY-1,1'-BIPHENYL-2,2'-DICARBOXALDEHYDE
  作者：Ziegler、Fowler、Rodgers、Wester

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0108

  日期：——
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1
• Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls
  作者：Ran Hong、Rob Hoen、Jing Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2001-17488

  日期：——

  A nickel-catalyzed Ullmann-type reaction on the coupling of bis-ortho-substituted arylhalides to prepare tetra-ortho-biaryls was brought about in moderate to high yields. Bu4NI might function as an efficient bridging ligand to accelerate the formation of dinickel-center intermediate, which subsequently eliminates to desired coupling product.

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。
• DALLACKER, F.;SOMMER, M. -T., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 10, 329-331
  作者：DALLACKER, F.、SOMMER, M. -T.

  DOI：——

  日期：——