2-Brom-6-chlorhexansaeure-methylester | 73689-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Brom-6-chlorhexansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-bromo-6-chlorocaproate；2-Bromo-6-chlorohexanoic acid methyl ester；methyl 2-bromo-6-chlorohexanoate
• CAS: 73689-69-7
• 化学式: C₇H₁₂BrClO₂
• 分子量: 243.528
• InChiKey: HCZPZXHYMCZOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-6-chlorhexansaeure-methylester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 hexamethylguanidinium cyanate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 六氢吡啶-alpha-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymethylene Derivatives of Nucleic Bases Bearing ω-Functional Groups: Х. A Novel Approach to the Synthesis of α-Amino-ω-Nucleo Carboxylic Acids
  作者：V. V. Komissarov、A. M. Kritsyn

  DOI：10.1134/s1068162018050060

  日期：2018.11

  A novel approach to the synthesis of α-amino-ω-nucleo carboxylic acids, analogs of willardiin, an activator of the receptor of α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionic acid, which is responsible for the transfer of a fast stimulating signal in the synapses of the nervous system of vertebrates, is proposed. Based on substantial differences in the reactivity of halogen atoms in α,ω-dihalogen

  一种合成 α-氨基-ω-核羧酸的新方法，willardiin 的类似物，α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸受体的活化剂，它负责提议在脊椎动物神经系统的突触中传递快速刺激信号。基于 α,ω-二卤代羧酸中卤原子反应性的显着差异，合成了 α-邻苯二甲酰亚氨基-ω-氯羧酸的酯。尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤与这些酯的烷基化得到了关键化合物，即 α-邻苯二甲酰亚氨基-ω-核羧酸的酯。邻苯二甲酰基保护基团的连续去除和酸水解导致新的核酸碱基多亚甲基衍生物，即α-氨基-ω-核羧酸。
• Polymethylene derivatives of nucleic bases bearing ω-functional groups: IX—An unusual reaction of methyl 2-thiocyano-5-chloropentanoate with uracyl and thymine
  作者：V. V. Komissarov、A. M. Kritzyn

  DOI：10.1134/s1068162017060061

  日期：2017.11

  decades, potential inhibitors of the enzymes bearing thiocyano groups have been little studied. In this work, we tried to synthesize polymethylene derivatives of nucleic bases bearing thiocyano groups at the ω-position of the polymethylene chain. The reaction of new alkylating reagents, methyl α-thiocyano-ω-chloroalkanoates, with nucleic bases led to a complicated and barely separated product mixture.

  尽管在过去的几十年中寻找 HIV 复制关键酶的抑制剂仍然是一个热门话题，并进行了深入研究，但对带有硫氰基的酶的潜在抑制剂的研究却很少。在这项工作中，我们试图合成在聚亚甲基链的 ω 位带有硫氰基的核酸碱基的聚亚甲基衍生物。新的烷基化试剂 α-硫氰基-ω-氯代链烷酸甲酯与核酸碱基的反应导致了复杂且几乎不分离的产物混合物。唯一的例外是尿嘧啶或胸腺嘧啶与 2-硫氰基-2-氯戊酸甲酯的反应，其中 2-（N1-尿嘧啶基或 -胸腺嘧啶基）四氢噻吩-2-羧酸盐的分离产率为 45-50%。讨论了该反应的潜在机制。
• Process for the production of aminoacid hydrochlorides/or diaminoacid
  申请人：Deutsche Gold- und Silber Scheideanstalt vormals Roessler

  公开号：US04234744A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Aminoacid hydrochlorides or diaminoacid dihydrochlorides are produced by first reacting a halocarboxylic acid ester with an alkali metal cyanate in the presence of an alcohol to form the corresponding mono- or diurethane and then saponifying this to the corresponding mono- or dihydrochloride. The new process is relatively versatile in its use and above all opens up an elegant synthesis route for lysine.

  氨基酸盐酸盐或二氨基酸二盐酸盐是通过首先将卤代羧酸酯与碱金属氰酸盐在醇的存在下反应，形成相应的单醚或二醚，然后皂化成相应的单盐酸盐或二盐酸盐来制备的。这种新工艺在使用上相对灵活，尤其为赖氨酸开辟了一条优雅的合成途径。
• Burkard, Ulrike; Walther, Ingrid; Effenberger, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1030 - 1043
  作者：Burkard, Ulrike、Walther, Ingrid、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• US4234744A
  申请人：——

  公开号：US4234744A

  公开（公告）日：1980-11-18