4-(3-(3-phenylpropylthio)propyl)-1H-imidazole | 152029-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(3-phenylpropylthio)propyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 3-Phenylpropyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl sulphide；5-[3-(3-phenylpropylsulfanyl)propyl]-1H-imidazole
• CAS: 152029-06-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: HSCUURSSFCAQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(3-phenylpropylthio)propyl)-1H-imidazole 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到3-Phenylpropyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  FUB 181 的开发，一种具有 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H-咪唑结构的高口服体内效力的选择性组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)丙烷-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-(3-phenylpropylthio)propyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  FUB 181 的开发，一种具有 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H-咪唑结构的高口服体内效力的选择性组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p

文献信息

• Imidazole compounds and their therapeutic applications
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05559113A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组合中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如规范中所述，具有对组织胺H.sub.3受体的拮抗性能。
• Imidazole derivatives for pharmaceutical use
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05708171A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，具有对组胺H.sub.3受体的拮抗作用的化合物，其化学式为##STR1##。
• H4 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING TINNITUS
  申请人：Sensorion

  公开号：EP3378476A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention relates to Histamine type 4 receptor (H4R) inhibitors for treating tinnitus.

  本发明涉及用于治疗耳鸣的组胺 4 型受体（H4R）抑制剂。
• USRE037303E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18