methyl 4-(2-phenylhydrazinyl)benzoate | 137720-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-phenylhydrazinyl)benzoate
• CAS: 137720-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GKKFFXYLVOTMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-phenylhydrazinyl)benzoate 在 Au nanoparticles supported on titania 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52 %的产率得到4-(苯基偶氮)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化氨硼烷配合物转移氢化偶氮芳烃制备腙芳烃

  摘要：

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300387
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酸甲酯 在 ammonia borane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 4-(2-phenylhydrazinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化氨硼烷配合物转移氢化偶氮芳烃制备腙芳烃

  摘要：

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300387

文献信息

• Convenient semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes using H₂
  作者：Manoj K. Sahoo、Ganesan Sivakumar、Sanjay Jadhav、Samrin Shaikh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d1ob00850a

  日期：——

  The high atom-economical and eco-benign nature of hydrogenation reactions make them much more superior to conventional reduction and transfer hydrogenation. Herein, a convenient and highly selective hydrogenation reaction of azoarenes using molecular hydrogen to access diverse hydrazoarenes is reported. The present catalytic method is general and operationally simple, and it operates under exceedingly

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。
• TEMPO catalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Yong Yang、Jiayan Li、Dandan Xu、Yong Zhan、Yang Luo、Zhimin Su、Sagar More、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0ob00103a

  日期：——

  A metal-free direct oxidative dehydrogenation approach for the synthesis of azobenzenes from hydrazobenzenes has been developed by using TEMPO as an organocatalyst for the first time. The reaction proceeded in open air under mild reaction conditions. A wide range of hydrazobenzenes readily undergo dehydrogenation to give the corresponding azobenzenes in excellent yields.

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。
• Visible-light-driven SAQS-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra05842a

  日期：——

  organic chemistry. Here, a novel visible-light-driven oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates is used for the synthesis of azo compounds. This synthetic method was conducted under an aerobic environment with mild reaction conditions. Sodium anthraquinone sulfonate (SAQS) was employed as the crucial organic photocatalyst in a visible-light-driven reaction to generate various azo compounds

  偶氮化合物是在有机化学中具有广泛应用的有用分子。在这里，一种新型的可见光驱动的2-苯肼甲酸烷基酯氧化脱氢用于偶氮化合物的合成。该合成方法在有氧环境下进行，反应条件温和。蒽醌磺酸钠（SAQS）被用作可见光驱动反应中关键的有机光催化剂，以高产率生成各种偶氮化合物。此外，在SAQS介导的反应条件下，成功地利用可见光将亚肼基苯有氧转化为偶氮苯。该过程是一种实用且有前途的合成方法，用于生产有用的偶氮化合物。
• Lund, Torben; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 470 - 485
  作者：Lund, Torben、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of azoarenes with tributyltin hydride
  作者：Angelo Alberti、Nicola Bedogni、Massimo Benaglia、Rino Leardini、Daniele Nanni、Gian Franco Pedulli、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo00028a038

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride when reacted with a series of substituted azoarenes afforded hydrazo compounds with high chemoselectivity and good to high yields. With ortho-substituted azoarenes, mixtures of hydrazo derivatives and N-heterocycles or cyclic products only were obtained. The kinetic law of the process was determined in the presence and in the absence of AIBN; with the radical initiator the reaction proceeds via a radical chain mechanism, whereas without AIBN the presence of stannyl free radicals could be discarded. The mechanism of the noninitiated reaction is discussed. EPR characterization of spin adducts obtained by reacting group IVB organometallic radicals with azo compounds is reported.