O-methyl N-chloro-(p-methoxyphenyl)acetohydroxamate | 103831-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-chloro-(p-methoxyphenyl)acetohydroxamate
• 英文别名: N-chloro-N-methoxy(p-methoxyphenyl)acetamide；N-chloro-N-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 103831-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: XGPMHEWFVITHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N-chloro-(p-methoxyphenyl)acetohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以9.9%的产率得到1-甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5,8-二烯-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 O-methyl N-chloro-(p-methoxyphenyl)acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027

文献信息

• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• A New Synthesis of N-Alkoxy-2-ethoxyarylacetamides from N-Alkoxy-N-chloroarylacetamides with Triethylamine in Ethanol.
  作者：Yasuo KIKUGAWA、Masahiro SHIMADA、Miyako KATO、Takeshi SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2192

  日期：——

  Treatment of N-alkoxy-N-chloroarylacetamides with triethylamine in ethanol results in removal of a chlorine atom and introduction of an ethoxy group at the C-2 position of arylacetamides in moderate yields.

  在乙醇中用三乙胺处理 N-烷氧基-N-氯芳基乙酰胺，可以去除一个氯原子，并在芳基乙酰胺的 C-2 位引入一个乙氧基，产量适中。
• New spirolactams and their synthesis
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1595865A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  New spirolactams of formula (I) having a benzodienone moiety and a azetidinone moiety which are highly stable due to pi interactions. They are useful as UV absorbers and as synthetic intermediates.

  具有苯二烯酮基团和氮杂环丙酮基团的新螺内酰胺（I）具有高稳定性，因为存在π相互作用。它们可用作紫外吸收剂和合成中间体。
• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.