5-(2-chloroacetyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one | 118307-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloroacetyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 118307-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: PBQAEYXFWJEIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroacetyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5'-(2-chloroethyl)-spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3-Benzisothiazolylpiperazine Derivatives as Potential Atypical Antipsychotic Agents

  摘要：

  A series of substituted phenethyl derivatives of 3-benzisothiazolylpiperazine incorporating potent D-2 and 5-HT2A antagonist activity was investigated as an approach to a novel atypical antipsychotic agent. The in vitro profile of 8e from this series is a combination of D-2 receptor affinity comparable to the typical antipsychotic agent haloperidol and a 5-HT2A/D-2 ratio comparable to the atypical agent clozapine. In vivo 8e possesses activity consistent with an efficacious antipsychotic agent with less tendency to induce extrapyramidal side effects in man.

  DOI：

  10.1021/jm950625l
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-(2-chloroacetyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Benzisothiazolylpiperazine Derivatives as Potential Atypical Antipsychotic Agents

  摘要：

  A series of substituted phenethyl derivatives of 3-benzisothiazolylpiperazine incorporating potent D-2 and 5-HT2A antagonist activity was investigated as an approach to a novel atypical antipsychotic agent. The in vitro profile of 8e from this series is a combination of D-2 receptor affinity comparable to the typical antipsychotic agent haloperidol and a 5-HT2A/D-2 ratio comparable to the atypical agent clozapine. In vivo 8e possesses activity consistent with an efficacious antipsychotic agent with less tendency to induce extrapyramidal side effects in man.

  DOI：

  10.1021/jm950625l

文献信息

• Piperazinyl-heterocyclic compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0281309B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• LOWE, JOHN A. (III);NAGEL, ARTHUR A.
  作者：LOWE, JOHN A. (III)、NAGEL, ARTHUR A.

  DOI：——

  日期：——
• US4831031A
  申请人：——

  公开号：US4831031A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US4883795A
  申请人：——

  公开号：US4883795A

  公开（公告）日：1989-11-28