4-(1-octyl-3,4-fulleropyrrolidin-2-yl)benzoic acid | 648413-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-octyl-3,4-fulleropyrrolidin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 648413-26-7
• 化学式: C₇₇H₂₅NO₂
• 分子量: 996.051
• InChiKey: BXTHRBLURDGUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(1-octyl-3,4-fulleropyrrolidin-2-yl)benzoic acid 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉-C60对中的氢键实现异常强的电子通讯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601264
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 足球烯 、 octylamino-acetic acid 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-(1-octyl-3,4-fulleropyrrolidin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  富勒烯•TTF 集合中的氢键界面

  摘要：

  已经合成了新型热力学稳定的超分子供体-受体二元组。特别是，我们成功地组装了 C(60)，作为电子受体，通过互补的胍 - 羧酸根离子对与强电子供体 TTF。两个强大且定向良好的氢键，结合离子相互作用，确保形成稳定的供体-受体二元组。通过使用不同长度的化学间隔（即苯基与联苯）和官能团（即酯与酰胺）对分子结构进行了微调，从而为区分直通键和直通空间电子转移提供了有意义的激励场景。在电化学研究中，分别明确了 TTF 和 C(60) 单元的供体和受体特征。然而，稳态和时间分辨发射研究显示 C(60)*TTF 二元组中的溶剂依赖性荧光猝灭以及 C(60)(*)(-)*TTF(*)( +) 自由基离子对，为此我们确定了数百纳秒到微秒范围内的寿命。在二元组中将 C(60) 与 TTF 连接起来的复杂网络和间隔物的灵活性质导致了空间电子转移过程。由强氢键连接的基于 C(60) 的二元组中电子转移的第一个例子表

  DOI：

  10.1021/ja036358n

文献信息

• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• Lanthanide(III) Bis(phthalocyaninato)–[60]Fullerene Dyads: Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties
  作者：Beatriz Ballesteros、Gema de la Torre、Axel Shearer、Anita Hausmann、M. Ángeles Herranz、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200902200

  日期：2010.1.4

  double‐decker lanthanide(III) bis(phthalocyaninato)–C60 dyads [LnIII(Pc)(Pc′)]–C60 (M=Sm, Eu, Lu; Pc=phthalocyanine) (1 a–c) have been synthesized from unsymmetrically functionalized heteroleptic sandwich complexes [LnIII(Pc)(Pc′)] (Ln=Sm, Eu, Lu) 3 a–c and fulleropyrrolidine carboxylic acid 2. The sandwich complexes 3 a–c were obtained by means of a stepwise procedure from unsymmetrically substituted free‐base

  一系列新颖的双层镧系元素双（邻苯二甲酸酞菁）–C 60二聚体[Ln III（Pc）（Pc'）] – C 60（M = Sm，Eu，Lu; Pc =酞菁）（1 a – c）是由不对称官能化的杂多夹心复合物[Ln III（Pc）（Pc'）]（Ln = Sm，Eu，Lu）3 a – c和全吡咯烷羧酸2合成的。三明治式复合物3 a – c是通过逐步方法从不对称取代的游离碱酞菁5中获得的，该酞菁5首先被转化为单酞菁中间体[LnIII（acac）（Pc）]，然后在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下与1,2-二氰基苯进一步反应。通过将水合肼加入到[D 7 ] DMF中的配合物溶液中获得双（邻酞菁基）配合物3a – c和二元组1 a – c的1 H NMR光谱，该处理将自由基双层转化为质子化的物种，即[Ln III（Pc）（Pc'）H]和[Ln III（Pc）（Pc'）H] –C