N-(2-benzo[b]thienyl)triphenylphosphorane | 184246-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzo[b]thienyl)triphenylphosphorane
• 英文别名: 1-Benzothiophen-2-ylimino(triphenyl)-lambda5-phosphane；1-benzothiophen-2-ylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 184246-64-8
• 化学式: C₂₆H₂₀NPS
• 分子量: 409.491
• InChiKey: ZXPLYABAHFZEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-(2-benzo[b]thienyl)triphenylphosphorane 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-methylbenzo[b]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯及其在苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00324-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-benzo[b]thienyl)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯及其在苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00324-1

文献信息

• New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19960002561

  日期：——

  N-(3-Benzo[b]thienyl)- and N-(2-benzo[b]thienyl)-imino-triphenylphosphorane—prepared from the corresponding azidobenzo[b]thiophenes—react with α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions to give directly benzo-[b]thieno[3,2-b]- and benzo[b]thieno[2,3-b]-pyridines through electrocyclization (and eventual dehydrogenation) of the initial aza Wittig imine products.

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。
• Novel N-(2-benzo[b]thienyl)iminophosphoranes and their use in the synthesis of benzo[b]thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Carlo Bonini、Maurizio D'Auria、Maria Funicello、Gianfranco Romaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00324-1

  日期：2002.4

  Novel N-(2-benzo[b]thienyl)iminophosphoranes react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones to give benzo[b]thieno[2,3-b]pyridines in an aza-Wittig/electrocyclic-ring closure process. The diphenylmethyliminophosphorane reacts with aromatic and heteroaromatic aldehydes to give iminic products: upon UV irradiation, two imines furnish cyclization products in acceptable yields.

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。