4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-3-(3-苯基丙基)氮杂环丁烷-2-酮 | 628292-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-3-(3-苯基丙基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(3-phenylpropyl)azetidin-2-one
• CAS: 628292-07-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: NCYJLENYYMZQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline 在 水 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-3-(3-苯基丙基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylidene/alkylazetidin-2-ones from azetidin-2,3-diones

  摘要：

  Azetidin-2,3-diones have been used as synthons for the synthesis of C-3 alkylidene/alkylazetidin-2-ones. Some of the 3-alkylazetidin-2-ones are well known for their cholesterol absorption inhibitor activity. A regio and stereoselective Grignard reaction on a keto group followed by dehydration using PPh3/CCl4 reagent is a key step in this synthesis. Hydrogenation of the 3-alkylideneazetidin-2-ones provided stereoselectively cis-3-alkylazetidin-2-ones in very good yields. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.010

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-alkylidene/alkylazetidin-2-ones from azetidin-2,3-diones
  作者：Dharmendra Kumar Tiwari、Ashif Y. Shaikh、Laxmikant S. Pavase、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.010

  日期：2007.3

  Azetidin-2,3-diones have been used as synthons for the synthesis of C-3 alkylidene/alkylazetidin-2-ones. Some of the 3-alkylazetidin-2-ones are well known for their cholesterol absorption inhibitor activity. A regio and stereoselective Grignard reaction on a keto group followed by dehydration using PPh3/CCl4 reagent is a key step in this synthesis. Hydrogenation of the 3-alkylideneazetidin-2-ones provided stereoselectively cis-3-alkylazetidin-2-ones in very good yields. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.