(-)-1α-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 116755-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (-)-1α-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl N-[(1R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-methylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 116755-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 335.427
• InChiKey: YZTYHJPDYADLMN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1α-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-[(2R,3R)-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (-)-1α-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85789-6

文献信息

• New evidence for the presence of a spiroindolenine intermediate in Pictet–Spengler reaction of N^b-hydroxytryptamine
  作者：Masako Nakagawa、Jinjun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39880000463

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between Nb-hydroxytryptamine and cysteinals in the presence of trifluoroacetic acid gave, in addition to the normal products, β-carbolines (12)–(17), the unexpected tetracyclic compounds (4)–(9), providing new evidence for a spiroindolenine intermediate.

  在三氟乙酸存在下，N b-羟色胺和半胱氨酸之间的Pictet-Spengler反应除正常产物外，还产生β-咔啉（12）-（17），意外的四环化合物（4）-（9），提供了螺螺吲哚碱中间体的新证据。
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3