硬脂氧基三甲基硅烷 | 18748-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硬脂氧基三甲基硅烷
• 中文别名: (十八烷基氧基)三甲基硅烷；三甲基十八烷氧硅烷；三甲基十八烷氧硅烷英文名称：trimethyl(octadecyloxy)-Silane
• 英文名称: 1-octadecanol, trimethylsilyl ether
• 英文别名: stearyloxytrimethylsilane；trimethyl-octadecyloxy-silane；Trimethyl-octadecyloxy-silan；stearoxy trimethyl silane；Silane, trimethyl(octadecyloxy)-；trimethyl(octadecoxy)silane
• CAS: 18748-98-6
• 化学式: C₂₁H₄₆OSi
• 分子量: 342.681
• InChiKey: GVPDNFYOFKBFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-20°C
• 沸点：
  387.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C (>230°F)
• LogP：
  4.1 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2159;2159;2160;2128;2165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂氧基三甲基硅烷 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到硬脂基溴
  参考文献：
  名称：

  构型反转，将空间较少受阻的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物

  摘要：

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01721-8
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 生成 硬脂氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  FUKUSHIMA, KAZUO;ISHIWATARI, RYOSHI, J. ANAL. AND APPL. PYROL., 11,(1987) 109-124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>β</i>-D- and<i>α</i>-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-<i>O</i>,<i>O</i>′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Shinji Suda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1211

  日期：1993.4

  β-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields directly from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles by the use of [catecholato(2−)-O,O′ ]oxotitanium and trifluoromethanesulfonic anhydride, while α-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields in the coexistence of lithium perchlorate.

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。
• Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural into 6-(Hydroxymethyl)pyridin-3-ol: A Pathway for the Formation of Pyridin-3-ols in Honey and Model Systems
  作者：Francisco J. Hidalgo、Cristina M. Lavado-Tena、Rosario Zamora

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01679

  日期：2020.5.13

  The formation of 6-(hydroxymethyl)pyridin-3-ol by ring expansion of 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) in the presence of ammonia-producing compounds was studied to determine the routes of formation of pyridin-3-ols in foods. 6-(Hydroxymethyl)pyridin-3-ol was produced from HMF in model systems, mostly at neutral pH values, as a function of reaction times and temperature and with an activation energy (Ea)

  研究了在产氨化合物存在下5-（羟甲基）糠醛（HMF）扩环形成6-（羟甲基）吡啶-3-醇的方法，从而确定了食品中吡啶-3-醇的形成途径。由HMF在模型系统中制得6-（羟甲基）吡啶-3-醇，主要在中性pH值下，作为反应时间和温度的函数，活化能（Ea）为74±3 kJ / mol，为高于HMF的消失（43±4 kJ / mol）。提出了通常由2-氧呋喃形成吡啶-3-醇的反应途径。因此，它解释了糠醛向吡啶-3-醇的转化，以及2-乙酰基呋喃向2-甲基吡啶-3-醇的转化，也进行了研究。加热蜂蜜和甘蔗蜂蜜后，它们会产生不同的吡啶-3-醇，尽管6-（羟甲基）吡啶-3-醇是最大程度产生的吡啶-3-醇。所获得的结果表明，当将2-氧呋喃进行热加热并且存在氨（或产生氨的化合物）时，在食物中形成吡啶-3-醇是不可避免的。
• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-D- and<i>β</i>-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2532

  日期：1994.9

  α-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-d-ribofuranose (1) and trimethylsilylated nucleophiles by the use of silver salts in the coexistence of 3 molar amounts of lithium perchlorate, while β-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields by the reaction of 1 and trimethylsilylated nucleophiles or 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and free alcohols by using [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system.

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。
• Stereoselective 1,2-<i>cis</i>Glycosylation Reaction of 1-<i>O</i>-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tetsuro Shimpuku、Tohru Takashima、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1989.145

  日期：1989.1

  1,2-cis-Ribofuranosides are stereoselectively prepared in high yields by the reaction of 1-O-acetyl-β-d-ribose with silylated nucleophiles by the promotion of a new catalyst system, the combined use of a catalytic amount of tin(IV) chloride and tin(II) triflate with a stoichiometric amount of lithium perchlorate.

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。

表征谱图