methyl 3-[(6S,7R)-7-ethenyl-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propanoate | 213964-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(6S,7R)-7-ethenyl-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propanoate
• CAS: 213964-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KTQMMTSKIHNUSN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(6S,7R)-7-ethenyl-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-((6S,7R)-7-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-5-Hydroxy-4a,8a-dimethyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 在 lead(IV) acetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 3-[(6S,7R)-7-ethenyl-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2

文献信息

• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Advanced intermediate for the heterocyclic aminal core
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01284-2

  日期：1998.8

  An advanced intermediate for the heterocyclic aminal core of zoanthaminelnorzoanthamine alkaloids was prepared in an enantio and stereoselective manner. Contiguous quaternary chiral centers were selectively constructed utilizing a stereoselective cuprate addition to the readily available (+)-Wieland-Miescher ketone.

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。