3-isopropyl-2-thiohydantoin | 86402-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 86402-14-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00105550
• 分子量: 158.224
• InChiKey: PBPVWMVMZXZYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-thiohydantoin 、 邻羧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-isopropyl-3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-substituted 2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones by in situ desulfurization

  摘要：

  A novel synthesis of 2-substituted 2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones by reductive desulfurization of a variety of 2-substituted 3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones is reported with nickel boride in dry methanol at ambient temperature.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0045-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(propan-2-ylcarbamothioylamino)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-isopropyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Ryczek, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2599 - 2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS, SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES, SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：US OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF ARMY

  公开号：WO2012149093A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to new 2-guanidino-4-oxo-imidazoline derivatives (deoxo-IZ), methods of making these compounds, compositions containing the same, and methods of using the same to prevent, treat, or inhibit malaria in a subject.

  本发明涉及新的2-胍基-4-氧代-咪唑啉衍生物（deoxo-IZ），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或抑制受试者体内疟疾的方法。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353546A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这个发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，并且提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病症状或疾病障碍的方法。
• Discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists with anti-psoriasis activity in a mouse model
  作者：Guo Zhang、Ziyi Xia、Chenyu Tian、Anjie Xia、Jing You、Jie Liu、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129383

  日期：2023.8

  potential intervention target for psoriasis. Here, we report the discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 5- ((1H-indazol-3-yl)methylene) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4-one (24e), which exhibited an EC50 value of 0.015 µM

  芳烃受体（AHR）是一种配体依赖性转录因子，参与Th17/22和Treg细胞免疫平衡的调节。已发现它在皮肤中广泛表达，并参与银屑病的病理学。因此，AHR被认为是银屑病的潜在干预目标。在这里，我们报告发现了 5-((1 H -indazol-3-yl) mmethyl)-2-thioimidazolidin-4-one 衍生物作为一类新的 AHR 激动剂。构效关系分析确定了最活跃的化合物 5- ((1 H -indazol-3-yl)mmethyl) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4 -one ( 24e )，其针对 AHR 的 EC 50值为 0.015 µM。作用机制研究表明24e通过激活AHR途径调节CYP1A1的表达。局部施用24e显着减轻了咪喹莫特(IMQ) 引起的银屑病样皮肤病变。总体而言，化合物24e可能是抗牛皮癣药物发现的
• Reactivity of Dithiocarbamic Esters: Methods for the Preparation of 3,5-Substituted 2-Thiohydantoins
  作者：Grzegorz Błotny

  DOI：10.1055/s-1983-30349

  日期：——
• BLOTNY, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 39
  作者：BLOTNY, G.

  DOI：——

  日期：——