3-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-2-hydroxyacetophenone | 18065-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[3-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone；3-C-Benzyl-4,6-dibenzyloxy-2-hydroxyacetophenon；3-Benzyl-2-hydroxy-4,6-dibenzyloxy-acetophenon；1-(3-Benzyl-4,6-dibenzyloxy-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-[3-benzyl-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 18065-06-0
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: BKMQQNOVPSAVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-2-hydroxyacetophenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Regioselective Synthesis of 8-Formylhomoisoflavonoids with Neuroprotective Activity by Enhancing Autophagy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00830
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Regioselective Synthesis of 8-Formylhomoisoflavonoids with Neuroprotective Activity by Enhancing Autophagy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00830

文献信息

• Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.136

  日期：1985.1

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′, 4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of the 7-(benzoyloxy)isoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone gave licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxy-2′,4′,7-trihydroxyisoflavone in a similar manner.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。
• Synthesis of a Range of Polyhydroxy 8-Aryl Flavones
  作者：Lesley Larsen、Dong Hee Yoon、Rex T. Weavers

  DOI：10.1080/00397910802710682

  日期：2009.7.21

  The 8-iodo flavones formed by cyclization of benzyl-protected chalcones with iodine in dimethyl sulfoxide have been transformed by a Suzuki coupling reaction into a variety of 8-aryl derivatives. Deprotection with boron tribromide has generated a family of new 8-aryl flavones containing four to eight hydroxyl groups.
• An Efficient Regioselective Synthesis of 8-Formylhomoisoflavonoids with Neuroprotective Activity by Enhancing Autophagy
  作者：Jie Li、Fan Yang、Lin-Wei Zeng、Fang-Min Zhang、Chang-Xin Zhou、Li-She Gan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00830

  日期：2021.4.23