2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide | 68104-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
• 英文别名: [(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid hydrazide
• CAS: 68104-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₄O
• 分子量: 252.292
• InChiKey: HEESZBFQJOPLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-5-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的哌嗪-咪唑-氟喹诺酮基1,2,4-三唑衍生物

  摘要：

  从1-（4-氟苯甲酰基）哌嗪开始获得的腈衍生物（10a - f）通过一个-转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱（7a - d，12a，b和16a，b）。锅三成分反应。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规和微波条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3336
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的设计、合成、分子对接和ADME研究，用于AChE抑制、BBB通透性和抗氧化作用

  摘要：

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是一种进行性、致命性的神经退行性疾病，其特征是记忆和认知障碍，主要影响老年人，是痴呆症的最常见原因。众所周知，AChE酶由两部分组成。在这项工作中，设计并合成了10 种新的腙 ( 3a – 3j )。萘、吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩环用于与PAS区域相互作用。4-氟苯基和4-氟苄基结构是与 CAS 区域相互作用的首选结构。在生物活性研究中，使用体外Ellman 方法评估了所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力。生物学评价表明，化合物3i和3j表现出显着的抗AChE活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.034 和 0.027 µM。参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。此外，还评估了化合物的抗氧化活性。衍生物3i和3j在两项体外活性研究中均显示出活性，并进行了体外PAMPA 测试以确定

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2139762

文献信息

• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of some antibacterial 3-formylrifamycin SV N-(4-substituted phenyl)piperazinoacethydrazones
  作者：Judith A. Kiritsy、David K. Yung、David E. Mahony

  DOI：10.1021/jm00210a025

  日期：1978.12

  A series of 14 3-formylrifamycin SV N-(4-substituted phenyl)piperazinoacethydrazones has been synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. The compounds were found active against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Mycobacterium phlei, and Mycobacterium tuberculosis but not as active as rifampin. The compounds also exhibited significant activity against Clostridium perfringens and in this bacterial system some were more active than rifampin. The QSAR showed that the activity against B. subtilis depended only on lipophilicity, and the regression equation was linear. A parabolic relationship between the antibacterial activity and lipophilicity of the compounds was found in Staph. aureus. Additionally, the activity was dependent upon the electronic and steric effects of the phenyl substituents. The sensitivity of M. phlei to the compounds was found to correlate well with a linear combination of hydrophobic, electronic, and steric parameters. No statistically significant correlation was possible between the physicochemical parameters studied and the activity of the compounds against C. perfringens and M. tuberculosis.
• Microwave‐Assisted Synthesis, Antioxidant, and Antimicrobial Evaluation of Piperazine‐Azole‐Fluoroquinolone Based 1,2,4‐Triazole Derivatives
  作者：Serap Basoglu Ozdemir、Neslihan Demirbas、Ahmet Demirbas、Faik Ahmet Ayaz、Nesrin Çolak

  DOI：10.1002/jhet.3336

  日期：2018.12

  Azole derivatives (10a–f) obtained starting from 1‐(4‐fluorohenyl)piperazine were converted to the corresponding Mannich bases (7a–d, 12a,b, and 16a,b) containing β‐lactame or flouroquinolone core via a one‐pot three‐component reaction. The synthesis of conazole analogues was carried out starting from triazole by three steps. Reactions were carried out under conventional‐mediated and microwave‐mediated

  从1-（4-氟苯甲酰基）哌嗪开始获得的腈衍生物（10a - f）通过一个-转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱（7a - d，12a，b和16a，b）。锅三成分反应。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规和微波条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。
• Design, synthesis and molecular docking and ADME studies of novel hydrazone derivatives for AChE inhibitory, BBB permeability and antioxidant effects
  作者：Derya Osmaniye、Iqrar Ahmad、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Harun M. Patel、Yusuf Ozkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/07391102.2022.2139762

  日期：——

  The biological evaluation showed that compounds 3i and 3j displayed significant activity against AChE. The compounds 3i and 3j displayed IC50 values of 0.034 and 0.027 µM against AChE, respectively. The reference drug donepezil (IC50 = 0.021 µM) also displayed a significant inhibition against AChE. In addition, the antioxidant activities of the compounds were also evaluated. Derivatives 3i and 3j, which

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是一种进行性、致命性的神经退行性疾病，其特征是记忆和认知障碍，主要影响老年人，是痴呆症的最常见原因。众所周知，AChE酶由两部分组成。在这项工作中，设计并合成了10 种新的腙 ( 3a – 3j )。萘、吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩环用于与PAS区域相互作用。4-氟苯基和4-氟苄基结构是与 CAS 区域相互作用的首选结构。在生物活性研究中，使用体外Ellman 方法评估了所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力。生物学评价表明，化合物3i和3j表现出显着的抗AChE活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.034 和 0.027 µM。参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。此外，还评估了化合物的抗氧化活性。衍生物3i和3j在两项体外活性研究中均显示出活性，并进行了体外PAMPA 测试以确定