diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1334548-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1334548-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: KZJZGCPWFKFLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 二甲基硫 、 (acetonitrile)[(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,6-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Carbocycles via a Selective 6-Endo Dig Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization

  摘要：

  A gold-catalyzed synthesis of fused carbocycles via a regioselective 6-endo dig process is reported. The selectivity can be modulated by the steric and electronic properties of gold(I) complexes. The ligands can influence the pathway selectivity for the first bond formation rather than through a common intermediate generated after an Initial bond formation. This gold(I)-catalyzed transformation provides access to synthetically useful carbocyclic motifs that are found in numerous diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1021/ol202314q
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702

文献信息

• Modular Assembly of Spirocarbocyclic Scaffolds through Pd⁰ -Catalyzed Intermolecular Dearomatizing [2+2+1] Annulation of Bromonaphthols with Aryl Iodides and Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Hui Wang、Liangxin Fan、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201612127

  日期：2017.3.1

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomatizing [2+2+1] spiroannulation of 1‐bromo‐2‐naphthols with aryl iodides and alkynes was developed for the rapid assembly of spiro[indene‐1,1′‐naphthalen]‐2′‐ones. This three‐component cascade reaction was realized through consecutive Catellani‐type C−H activation, unsymmetrical biaryl coupling, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization. The potential

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。
• Selective C(sp ³ )−N Bond Cleavage of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkyl Tertiary Amines with the Loss of a Large Alkyl Group via an S _N 1 Pathway
  作者：Jiaoyu Wu、Linqiang Li、Mengtian Liu、Lu Bai、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202113820

  日期：2022.1.17

  alkyne-tethered aryl iodides with tertiary hydroxylamines has been developed for the rapid assembly of 3,4-fused tricyclic indoles with a removable aliphatic N-substituent. This domino reaction was realized by alkyne-directed palladacycle formation, electrophilic amination with tertiary hydroxylamines and selective C(sp3)−N bond cleavage with the loss of the larger alkyl group via an SN1 path.

  已经开发了一种新型 Pd 0催化的 [2+2+1] 炔烃连接芳基碘化物与叔羟胺的环化反应，用于快速组装具有可去除脂肪族N取代基的 3,4-稠合三环吲哚。这种多米诺骨牌反应是通过炔烃定向的钯环形成、叔羟胺的亲电胺化和选择性 C(sp 3 )-N 键断裂以及通过 S N 1 路径损失更大的烷基来实现的。