7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid | 856802-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carbonsaeure；7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 856802-56-7
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: SVYXTXCMVRZHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid 在 喹啉 作用下， 生成 4-hydroxy-5-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氮杂-吡哆醛5'-磷酸的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 1-deaza-pyridoxal 5'-磷酸盐 (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) 的首次合成。这里描述的化学酶法是获得这种重要的等排磷酸吡哆醛类似物的可靠途径。这项工作能够阐明吡啶氮在吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.002
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1H,7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-9-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。

  DOI：

  10.1139/v53-010

文献信息

• PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID
  作者：E. H. Charlesworth、H. J. Anderson、N. S. Thompson

  DOI：10.1139/v53-010

  日期：1953.1.1

  The condensation of 3-hydroxy-4-methylbenzoic acid with aqueous formaldehyde and hydrochloric acid yields the lactone of 6-hydroxymethyl-1,3-benzodioxane-8-methyl-5-carboxylic acid. This dioxanylphthalide has also been produced in a similar type of condensation from 5-hydroxy-4-methylphthalide which can be obtained by demethylation with aluminum chloride of 5-methoxy-4-methylphthalide.Proof of the presence of the m-dioxane and phthalide rings in the condensation product has been obtained by opening these rings in succession. The action of alkaline permanganate opens the phthalide ring to yield a substituted phthalic acid. Acid hydrolysis then opens the m-dioxane ring with loss of formaldehyde and the formation of a new phthalide ring. Successive steps of decarboxylation, methylation, and oxidation of the new phthalide yield the known 3-methyl-4-methylphthalic acid.

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。
• Chemoenzymatic synthesis of 1-deaza-pyridoxal 5′-phosphate
  作者：Wait R. Griswold、Michael D. Toney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.002

  日期：2010.2

  The first synthesis of 1-deaza-pyridoxal 5′-phosphate (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) is described. The chemoenzymatic approach described here is a reliable route to this important isosteric pyridoxal phosphate analogue. This work enables elucidation of the role of the pyridine nitrogen in pyridoxal 5′-phosphate dependent enzymes.

  描述了 1-deaza-pyridoxal 5'-磷酸盐 (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) 的首次合成。这里描述的化学酶法是获得这种重要的等排磷酸吡哆醛类似物的可靠途径。这项工作能够阐明吡啶氮在吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶中的作用。