(2E,4Z)-methyl 4-acetoxyundeca-2,4-dienoate | 1169661-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-methyl 4-acetoxyundeca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-4-acetyloxyundeca-2,4-dienoate
• CAS: 1169661-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OTLXIUHVTJBOBC-POHUZBBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2E,4Z)-methyl 4-acetoxyundeca-2,4-dienoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl 3-methoxy-4-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-undec-2-ynoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2E,4Z)-methyl 4-acetoxyundeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355