3-(2-methoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile | 108974-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-methoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 108974-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YAQVGFGGWAMUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Active Methylene Compounds. V. New Synthesis of Hydroxy Substituted 2-Hydroxyphenyl Benzyl Ketones and 4 Hydroxy-3-phenylcoumarins, and Structures of the Latter and Related 2-Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.11
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-methoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k

文献信息

• A new anionic cyclization reaction: Condensation of benzoate esters with nitriles to give 3-amino-2-inden-1-ones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、John F. Morrissey、Francis Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10181-2

  日期：1997.11

  β-oxonitriles undergo cyclization to give, in most instances, superior yields of the same compounds. Acid hydrolysis of these indenones leads in high yield to the corresponding biologically active (anticoagulant) indandiones.

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。