tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-fluoromethyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 603956-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-fluoromethyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 603956-53-2
• 化学式: C₁₈H₃₄FN₂O₆P
• 分子量: 424.45
• InChiKey: BVQXEYKNHXRPRC-LOKSQKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-fluoromethyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 [[(2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]pyrrolidin-2-yl]-fluoromethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Fluorinated proline derivatives: potential transition state inhibitors for proline selective serine dipeptidases

  摘要：

  Three new types of beta-fluorinated proline derivatives were synthesized as potential transition state inhibitors for proline selective serine dipeptidases. The fluorophosponate derived from protected proline was tested as a Wadsworth-Horner-Emmons reagent for the synthesis of fluoro-olefin-containing pseudodipeptides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02764-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-fluoromethyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-Fluorinated proline derivatives: potential transition state inhibitors for proline selective serine dipeptidases

  摘要：

  Three new types of beta-fluorinated proline derivatives were synthesized as potential transition state inhibitors for proline selective serine dipeptidases. The fluorophosponate derived from protected proline was tested as a Wadsworth-Horner-Emmons reagent for the synthesis of fluoro-olefin-containing pseudodipeptides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02764-8