(4S,5R)-4-benzyl-5-benzyloxy-2-oxazolidinone | 335627-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5-benzyloxy-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-4-benzyl-5-phenylmethoxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 335627-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IWGPVOJEZRJCPV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-5-benzyloxy-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-L-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthons for Optically Pure α-Amino Aldehydes and α-Amino Acids: (+)- and (−)-4,5-Dialkoxy-2-oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]Both enantiomers of trans-5-benzyloxy-4-methoxy- (BMOx) and trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinones (DMOx), which are readily accessible from simple 2-oxazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically pure alpha -amino aldehydes and alpha -amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol015535r
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-benzyloxy-4-methoxy-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5-benzyloxy-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthons for Optically Pure α-Amino Aldehydes and α-Amino Acids: (+)- and (−)-4,5-Dialkoxy-2-oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]Both enantiomers of trans-5-benzyloxy-4-methoxy- (BMOx) and trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinones (DMOx), which are readily accessible from simple 2-oxazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically pure alpha -amino aldehydes and alpha -amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol015535r

文献信息

• Versatile Synthons for Optically Pure α-Amino Aldehydes and α-Amino Acids: (+)- and (−)-4,5-Dialkoxy-2-oxazolidinones
  作者：Toru Morita、Yusuke Nagasawa、Syunsuke Yahiro、Hirofumi Matsunaga、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1021/ol015535r

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Both enantiomers of trans-5-benzyloxy-4-methoxy- (BMOx) and trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinones (DMOx), which are readily accessible from simple 2-oxazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically pure alpha -amino aldehydes and alpha -amino acids, respectively.