ethyl 4-[2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinyl]-(E)-ethenyl]benzoate | 922529-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinyl]-(E)-ethenyl]benzoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)ethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 922529-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: BPNTVYRZSXNEKA-RTGRKSDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinyl]-(E)-ethenyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 4-[2-[(2R)-1-[2-[3-methoxy-4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetyl]pyrrolidin-2-yl]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-[2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinyl]-(E)-ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515