(4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-BOCisoleucylamino-3'-hydroxybutanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one | 272113-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-BOCisoleucylamino-3'-hydroxybutanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 272113-88-9
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₆
• 分子量: 504.627
• InChiKey: AMACWGRYDZIUCG-ICLLYECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-BOCisoleucylamino-3'-hydroxybutanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(3'-acetyloxy-2'-BOCisoleucylamino-butanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Selective Synthesis of the Ile-allo-Thr-Gly Tripeptide Fragment of Lysobactin

  摘要：

  trans-Aziridine-2-carboxylic acid derivatives are useful intermediates for the synthesis of threonine or allo-threonine through ring expansion and S(N)2 displacement, respectively. We describe here the preparation of the Ile-allo-Thr-Gly 11 fragment of Lysobactin via the aziridine 9 intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol005659o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-[(1'-BOCisoleucyl-3'-methyl-2'-azyridinyl)carbonyl]-4-phenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,2'S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-BOCisoleucylamino-3'-hydroxybutanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Selective Synthesis of the Ile-allo-Thr-Gly Tripeptide Fragment of Lysobactin

  摘要：

  trans-Aziridine-2-carboxylic acid derivatives are useful intermediates for the synthesis of threonine or allo-threonine through ring expansion and S(N)2 displacement, respectively. We describe here the preparation of the Ile-allo-Thr-Gly 11 fragment of Lysobactin via the aziridine 9 intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol005659o