(all-S)-[2-methyl-1-(3-methyl-1-methylcarbamoylbutylcarbamoyl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester | 947528-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (all-S)-[2-methyl-1-(3-methyl-1-methylcarbamoylbutylcarbamoyl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 947528-50-9
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₄
• 分子量: 357.494
• InChiKey: BLRVJKOYUIVMBE-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-S)-[2-methyl-1-(3-methyl-1-methylcarbamoylbutylcarbamoyl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(all-S)-{1-[2-methyl-1-(3-methyl-1-methylcarbamoyl-butylcarbamoyl)butylcarbamoyl]-2-phenylethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽的骨干修饰和伪肽制备的NXO构建基块

  摘要：

  报道了用于肽修饰的新型构建基，称为“ NXO”的设计和合成。我们描述了这些构件的实用性，以制备新的假肽和寡肽，并展示了使用常规液相肽合成和固相支持合成的修饰三肽的有效组装。在肽拟态有关NXO的研究，NXO掺入三肽β链模拟物的结构在N进行了研究大号AlaO掺入β折叠模型化合物13。通过光谱学和计算证明，13在氯仿中选择性地采用β结构，并在核心β折叠区域中对NXO修饰的骨架位点进行特征性采样。ROESY（HNMR）和分子动力学数据表明，当通过将溶剂从CDCl 3切换到d 3 -MeOH破坏横链氢键键合时，肽和NXO肽主链的主要构象与均方根相似保留了相应主链原子的偏差（rmsd）。

  DOI：

  10.1021/jo902518r
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 N^α-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-leucinamide 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(all-S)-[2-methyl-1-(3-methyl-1-methylcarbamoylbutylcarbamoyl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽的骨干修饰和伪肽制备的NXO构建基块

  摘要：

  报道了用于肽修饰的新型构建基，称为“ NXO”的设计和合成。我们描述了这些构件的实用性，以制备新的假肽和寡肽，并展示了使用常规液相肽合成和固相支持合成的修饰三肽的有效组装。在肽拟态有关NXO的研究，NXO掺入三肽β链模拟物的结构在N进行了研究大号AlaO掺入β折叠模型化合物13。通过光谱学和计算证明，13在氯仿中选择性地采用β结构，并在核心β折叠区域中对NXO修饰的骨架位点进行特征性采样。ROESY（HNMR）和分子动力学数据表明，当通过将溶剂从CDCl 3切换到d 3 -MeOH破坏横链氢键键合时，肽和NXO肽主链的主要构象与均方根相似保留了相应主链原子的偏差（rmsd）。

  DOI：

  10.1021/jo902518r

文献信息

• NXO Building Blocks for Backbone Modification of Peptides and Preparation of Pseudopeptides
  作者：Constantin Rabong、Ulrich Jordis、Jaywant B. Phopase

  DOI：10.1021/jo902518r

  日期：2010.4.16

  for peptide modification, termed “NXO”, is reported. We describe the utility of these building blocks to prepare new pseudo- and oligopeptides and demonstrate the efficient assembly of modified tripeptides using both conventional liquid phase peptide synthesis and solid supported synthesis. Pertaining to the study of NXO in peptide mimicry, the structure of NXO-incorporating tripeptide β-strand mimics

  报道了用于肽修饰的新型构建基，称为“ NXO”的设计和合成。我们描述了这些构件的实用性，以制备新的假肽和寡肽，并展示了使用常规液相肽合成和固相支持合成的修饰三肽的有效组装。在肽拟态有关NXO的研究，NXO掺入三肽β链模拟物的结构在N进行了研究大号AlaO掺入β折叠模型化合物13。通过光谱学和计算证明，13在氯仿中选择性地采用β结构，并在核心β折叠区域中对NXO修饰的骨架位点进行特征性采样。ROESY（HNMR）和分子动力学数据表明，当通过将溶剂从CDCl 3切换到d 3 -MeOH破坏横链氢键键合时，肽和NXO肽主链的主要构象与均方根相似保留了相应主链原子的偏差（rmsd）。