(S)-methyl 2-((2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N,3-dimethylpentanamido)propanoate | 1610850-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N,3-dimethylpentanamido)propanoate
• CAS: 1610850-49-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: TZNOKUYCLMTDBC-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N,3-dimethylpentanamido)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 benzyl (2S,5S,11R,14S,17S,18S)-11-benzyl-5-((S)-sec-butyl)-17-(((2E,5S,6S,7R,8E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6,8-trimethyldeca-2,8-dienoyl)oxy)-2,3,9,12,14,18-hexamethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaicosanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  N-^tBOC-N-methyl-L-alanine methyl ester 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N,3-dimethylpentanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079