(S)-2-(4-{(S)-1-[4-((S)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 872864-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-{(S)-1-[4-((S)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 872864-37-4
• 化学式: C₃₀H₂₉N₉O₂
• 分子量: 547.619
• InChiKey: BHAKYAJAYLTASJ-FMYROPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-{(S)-1-[4-((S)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 (S)-1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-propynamine 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(S)-2-{4-[(S)-1-(4-{(S)-1-[4-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenyl-ethyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing nonpeptidic oligomers from amino acids

  摘要：

  本发明涉及非肽寡聚体。还公开了一种从氨基酸制备非肽寡聚体的方法，该方法通过用杂环环替换酰胺键来实现。

  公开号：

  US20070105917A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[4-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-(4-{(S)-1-[4-((S)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic Foldamers from Amino Acids:  Synthesis and Characterization of 1,3-Substituted Triazole Oligomers

  摘要：

  Nonpeptidic foldamers capable of displaying protein-like functionality were prepared by swapping amide bonds with 1,2,3-triazole rings. The overall conformation of these triazole oligomers is largely dictated by dipole-dipole interactions between adjacent rings. Solution NMR studies suggest that a zigzag conformation, which closely mimics the beta-strand structure, predominates in two different tetramers.

  DOI：

  10.1021/ja056406z