Boc-L-Gly-L-Pro-L-Phe-OMe | 1394016-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Gly-L-Pro-L-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Gly-Pro-Phe-OMe
• CAS: 1394016-15-9
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: HTTPGMYXXMRSNR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Gly-L-Pro-L-Phe-OMe 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以54%的产率得到methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-cyanoethyl)-L-prolyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Boc-L-Gly-L-Pro-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367

文献信息

• “Backdoor Induction” of Chirality in Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I) Complexes of Amino Acid Substituted Triphenylphosphane Ligands
  作者：Zoran Kokan、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201301011

  日期：2013.12

  one pot two step procedure for the synthesis of conjugates 5a-g bearing two different substituents is reported. The 28 prepared phosphanes 1-5 are used as monodentate ligands in the rhodium(I) catalyzed hydrogenation of 2-acetamidoacrylate or (Z)-(alpha)-acetamidocinnamate. Ligand with small side chain substituents Lig-[Ala-OMe]2 1a revealed highest selectivity with up to 84 % ee. The catalysts presented

  本文介绍了 5-（二-苯基膦基）间苯二甲酸生物共轭物 Lig-[R]2 的合成和表征。除了与氨基酸（1a-1e 和 4f-4g）、肽（2a-2e 和 3a-3b）或胺（4a-4e）对称双取代的偶联物之外，还有一种方便的一锅两步法合成偶联物 5a报道了带有两个不同取代基的-g。制备的 28 种膦 1-5 用作铑 (I) 催化氢化 2-乙酰氨基丙烯酸酯或 (Z)-(α)-乙酰氨基肉桂酸酯的单齿配体。带有小侧链取代基 Lig-[Ala-OMe]2 1a 的配体显示出最高的选择性，高达 84% ee。本文介绍的催化剂是人工金属酶的模型，其中二级配位球控制催化选择性。
• Design and Synthesis of Oligopeptidic Parvulin Inhibitors
  作者：Nicola Relitti、A. Prasanth Saraswati、Gabriele Carullo、Alessandro Papa、Alessandra Monti、Rosaria Benedetti、Eugenia Passaro、Simone Brogi、Vincenzo Calderone、Stefania Butini、Sandra Gemma、Lucia Altucci、Giuseppe Campiani、Nunzianna Doti

  DOI：10.1002/cmdc.202200050

  日期：2022.6.3

  Pin1 and Pin4 with the selected compound explained the biochemical activity and pinpointed the chemical elements that may further improve the potency and selectivity of future peptide-based parvulin inhibitors.

  确定效力和选择性：直接结合实验允许鉴定甲基乙酰基-l-丙氨酰-l-组氨酰-l-脯氨酰-l-苯丙氨酸盐 ( 5k ) 作为一种有效的 Pin1 配体，其结合 Pin1 的亲和力高于 Pin4。Pin1 和 Pin4 的分子模型与所选化合物的比较分析解释了生化活性，并确定了可能进一步提高未来基于肽的 parvulin 抑制剂的效力和选择性的化学元素。