Fmoc-Lys(Boc)ψ[CH2NH]Phe-OMe | 1010816-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)ψ[CH2NH]Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1010816-66-6
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₆
• 分子量: 615.77
• InChiKey: CNCBFMLQLFHGSQ-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4 Angstroem MS 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Fmoc-Lys(Boc)ψ[CH2NH]Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Novel route in the synthesis of ψ[CH2NH] amide bond surrogate

  摘要：

  An alternative method for the synthesis of pseudopeptides containing a psi[CH2NH] amide bond surrogate is reported. The synthetic approach is based on a nucleophilic displacement of the chiral N-protected beta-iodoamines with conveniently protected amino acid esters. The compatibility of this method with both conventional and microwave-assisted peptide synthesis should increase the potentiality of the psi[CH2NH] peptide bond isostere in peptide chemistry. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.112