(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid | 952193-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 952193-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: HHDACNPBVJLRTP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,6S)-3-benzyl-1,4-diazaspiro[5.5]undec-8-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-2,5-diethoxy-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,9-triene 在 lithium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108

文献信息

• Microwave assisted synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines
  作者：Fariba Jam、Marcus Tullberg、Kristina Luthman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.108

  日期：2007.9

  for the synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines (spiro-DKPs) is described. Cyclization of Boc-protected dipeptides containing spiro-amino acids by microwave assisted heating in water furnished the corresponding spiro-DKPs. The spiro-amino acids were prepared by combining stereoselective alkylation reactions using the Schöllkopf methodology for amino acid construction with Grubbs ring-closing metathesis

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。