methyl ((2R,3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctanoyl)-L-phenylalaninate | 1147557-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((2R,3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctanoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1147557-45-6
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆
• 分子量: 499.648
• InChiKey: OQUFJRGIMWBKFX-XTZVGLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2R,3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctanoyl)-L-phenylalaninate 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤缩酚酸Stereocalpin A的拟议结构的收敛合成

  摘要：

  描述了所提出的抗癌剂立体钙蛋白 A 结构的全合成。合成有5-羟基-2,4-二甲基-3-氧代辛酸单元的具有非对称非对映选择性合成的抗-和SYN -aldol反应作为关键步骤。由于 12 元缩肽环中的独特空间限制，初始环酰胺化导致在 C-11 立体中心完全差向异构化。后期甲基化策略导致合成立体钙蛋白 A 的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol900412u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctanoic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl ((2R,3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤缩酚酸Stereocalpin A的拟议结构的收敛合成

  摘要：

  描述了所提出的抗癌剂立体钙蛋白 A 结构的全合成。合成有5-羟基-2,4-二甲基-3-氧代辛酸单元的具有非对称非对映选择性合成的抗-和SYN -aldol反应作为关键步骤。由于 12 元缩肽环中的独特空间限制，初始环酰胺化导致在 C-11 立体中心完全差向异构化。后期甲基化策略导致合成立体钙蛋白 A 的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol900412u