2-amino-4-methoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 86781-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-amino-4-methoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• CAS: 86781-81-9
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₅
• 分子量: 566.657
• InChiKey: ROJCFYKQNPNQPP-LEWVKQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氢溴酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-amino-7-α-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-β-d-阿拉伯呋喃糖基-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶：7-脱氮嘌呤核苷的简便制备和异构化

  摘要：

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88032-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-amino-4-methoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-β-d-阿拉伯呋喃糖基-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶：7-脱氮嘌呤核苷的简便制备和异构化

  摘要：

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88032-x