5-methyl-3-phenylpyridazine | 32723-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylpyridazine
• CAS: 32723-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: MBXTTWSCTSCVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  347.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylpyridazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以1.6 g (73%)的产率得到5-methyl-3-phenylpyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal pyridazines and method for controlling undesirable plant

  摘要：

  本发明涉及一种控制不良单子叶和双子叶植物物种的方法，通过向其叶面或含有该植物物种种子或其他繁殖器官的土壤施加一种对除草有效的吡啶二烷化合物。该发明还涉及新颖的对除草有效的吡啶二烷化合物。

  公开号：

  US04623376A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N′-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ylidene)acetohydrazide 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5-methyl-3-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，γ-不饱和Aero的好氧6-内-三价环化反应可合成二氢哒嗪和哒嗪

  摘要：

  通过Cu（II）催化可控的好氧6-endo-trig环化反应，开发了一种合成1,6-二氢哒嗪和哒嗪的合成策略。可以通过明智地选择反应溶剂来合理地调节选择性。已经发现，以CH 3 CN作为反应溶剂可以中等至高收率获得1,6-二氢哒嗪，而使用AcOH直接以高达92％的收率获得哒嗪，这可能是由于原位生成的氧化所致。 1,6-二氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00228

文献信息

• Synthesis and reactions of chloroazodienes. A new and general synthesis of pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01128-5

  日期：1995.8

  base gives 4-chloroazodienes, which were found to combine with a variety of electron rich olefins to yield chloro-substituted tetrahydropyridazines. These chloroazodiene cyclizations are best characterized as inverse electron demand, 4+2 hetero Diels-Alder reactions that maintain a high degree of regio- and stereochemical control. The chloro-substituted tetrahydropyridazines that are formed give high yields

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• Synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines and pyridazines <i>via</i> transition-metal-free (4 + 2) cycloaddition of alkoxyallenes with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Qi Wu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1039/c9ra02712b

  日期：——

  We developed an economical and practical protocol for the synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines. A diverse range of alkoxyallenes and 1,2-diaza-1,3-dienes undergo (4 + 2) cycloaddition to generate the desired products in excellent yields. The high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance of this process, coupled with operational simplicity, render the method synthetically

  我们开发了一种经济实用的 1,4,5,6-四氢哒嗪合成方案。各种烷氧基丙二烯和 1,2-二氮杂-1,3-二烯经过 (4 + 2) 环加成反应，以优异的收率生成所需的产物。该工艺的高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，加上操作简单，使该方法具有综合吸引力。从 1,4,5,6-四氢哒嗪制备各种哒嗪也证明了环加成的效用。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AND PROTEIN KINASE INHIBITOR COMPOSITION AND METHOD OF USE<br/>[FR] COMPOSITION ANTI-INFLAMMATOIRE ET INHIBITRICE DE LA PROTEINE KINASE ET METHODE D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2003018563A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A novel class of pyridazine compositions and related methods of use.

  一种新型的吡啶嗪组合物及其相关使用方法。
• Pyridazine Compounds, Compositions and Methods
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20080318899A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel chemical compounds and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物和制备和使用它们的方法。具体而言，本发明提供吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。