6-bromo-3-(iodomethyl)coumarin | 515159-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(iodomethyl)coumarin
• 英文别名: 6-Bromo-3-(iodomethyl)chromen-2-one
• CAS: 515159-96-3
• 化学式: C₁₀H₆BrIO₂
• 分子量: 364.965
• InChiKey: MYKHAUGMUOAXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(iodomethyl)coumarin 、 亚磷酸三乙酯 反应 4.0h， 以40%的产率得到diethyl [(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rashamuse, Thompo J.; Musa, Musiliyu A.; Klein, Rosalyn, Journal of Chemical Research, 2009, # 5, p. 302 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-bromo-3-(iodomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• Regioselectivity of Reactions of Nitrogen and Carbon Nucleophiles with Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1081/scc-200030643

  日期：2004.1.1

  Abstract Reaction of various 3‐substituted coumarins with nitrogen and carbon nucleophiles appears to involve, in all cases examined, exclusive, direct substitution at the exocyclic C‐1′ electrophilic center.

  摘要 各种 3-取代香豆素与氮和碳亲核试剂的反应似乎涉及在所有检查的情况下，在环外 C-1' 亲电中心的排他性直接取代。