丁酸,4-羰基-4-[(苯基甲基)氨基]-,甲基酯 | 149142-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸,4-羰基-4-[(苯基甲基)氨基]-,甲基酯
• 英文名称: BnNHCO-CH2CH2-CO2Me
• 英文别名: N-benzyl-succinamic acid methyl ester；N-Benzyl-succinamidsaeure-methylester；Bernsteinsaeure-methylester-benzylamid；Methyl 4-(benzylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 149142-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00449650
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PERYWTURIOYMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 丁酸,4-羰基-4-[(苯基甲基)氨基]-,甲基酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N1-benzyl-N4-hexylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  Sodium methoxide: a simple but highly efficient catalyst for the direct amidation of esters

  摘要：

  使用简单的 NaOMe 催化剂，就能以原子经济、对环境无害的方式，通过酯的直接胺化，获得包括肽在内的各种官能化酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc32153j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基琥珀酰胺酸 在 乙酰氯 作用下， 生成 丁酸,4-羰基-4-[(苯基甲基)氨基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  van der Meulen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1896, vol. 15, p. 345 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of acyl fluorides <i>via</i> photocatalytic fluorination of aldehydic C–H bonds
  作者：Michael Meanwell、Johannes Lehmann、Marc Eichenberger、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c8cc06375c

  日期：——

  demonstrate that acyl fluorides can be prepared directly from aldehydes via a C(sp2)–H fluorination reaction involving the inexpensive photocatalyst sodium decatungstate and electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide. This convenient fluorination strategy enables direct conversion of aliphatic and aromatic aldehydes into acylating agents.

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。
• Specificity of DNA Alkylation by 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3-acyltriazenes Depends on the Structure of the Acyl Group:  Kinetic and Product Studies
  作者：Marilyn B. Kroeger Smith、Brigitte F. Schmidt、Grzegorz Czerwinski、Lisa A. Taneyhill、Emily J. Snyder、Adam M. Kline、Christopher J. Michejda、Richard H. Smith

  DOI：10.1021/tx950155y

  日期：1996.1.1

  principal reaction product. In the absence of esterase, the order of DNA alkylation for all of the acyltriazenes did not correlate with their respective rates of decomposition, leading to the conclusion that the triazenes did not decompose by the expected mode of uncatalyzed N(2)-N(3) heterolyic cleavage. The major DNA alkylation product from the N(3)-methyltriazenes was 7-methylguanine, instead of the expected

  单独研究了小牛胸腺DNA与十个具有不同酰基侧链结构的1-（2-氯乙基）-3-烷基-3-酰基苯甲酰氮的反应，或在pH 7.0磷酸盐缓冲液中在猪肝酯酶存在下的反应。在几种关键的三氮烯中，酰基取代基包含一个游离的羧酸基团。在反应混合物中存在酯酶的情况下，所得的DNA烷基化水平可能与三氮烯分解的动力学速率相关。在这些条件下，主要的分解途径涉及母体三氮烯的脱酰作用并最终产生链烷重氮离子。该中间体随后将DNA-鸟嘌呤烷基化，得到7-烷基鸟嘌呤作为主要反应产物。在没有酯酶的情况下，DNA烷基化的顺序对所有的acyltriazenes都不与它们各自的分解速率相关，从而得出结论，三氮烯不会被未催化的N（2）-N（3）杂多裂解的预期模式分解。N（3）-甲基三氮烯的主要DNA烷基化产物是7-甲基鸟嘌呤，而不是预期的7-（氯乙基）-和7-（羟乙基）鸟嘌呤，这表明酰基正在被水解。但是，与预测相反，在该位置具有N（3
• TMSCl Promoted Direct Conversion of Cyclic Anhydrides to (Un)Symmetric‐Diesters/Amide Esters
  作者：Meera Johny、Amuda Manikandan、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/asia.202301017

  日期：2024.2

  A mild, novel, and efficient silyl-promoted conversion of cyclic anhydride to diesters and amide esters. The reaction follows a two-step process, ring opening of anhydride by amine or alcohol following esterification. The reaction was carried out in the presence and absence of base. The method has broad substrate scope and is applicable for the synthesis of commercial plasticizers.

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Selective ammonolysis and aminolysis of dimethyl succinate. Synthesis of optically active N-alkylsuccinimides
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01043-y

  日期：1995.1

  Candida antarctica lipase catalyzes the selective monoammonolysis and aminolysis of dimethyl succinate with ammonia and aliphatic amines, respectively, in dioxane as solvent. This enzyme shows a high enatioselectivity when racemic amines are used. Optically active amidoesters are also obtained in the reaction of dimethyl succinate with racemic alpha-methylalkylamines in hexane as solvent. In this medium, the enzyme catalyzes the formation of N-alkylsuccinimides or optically active N-alkyl-alpha-methylsuccinimides from dimethyl succinate or alpha-methylsuccinate and amines.