tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate | 708260-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxofuran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 708260-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: TVLZEKAOOSLSIU-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+