(2R)-2-dec-5-ynylpyrrolidine | 850233-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-2-dec-5-ynylpyrrolidine
• CAS: 850233-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: GYPSSNBWNZPVNQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-dec-5-ynylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（-）-209D合成的新途径：炔烃分子内胺化中非对映选择性优异

  摘要：

  已经完成了吲哚并咪唑（-）-209D I的高效合成。合成中的关键反应是ε-氨基炔烃6的钯（0）/苯甲酸催化的分子内加氢胺化作用。基于所提出的过渡态，讨论了分子内加氢胺化反应中极好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R)-2-dec-5-ynylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（-）-209D合成的新途径：炔烃分子内胺化中非对映选择性优异

  摘要：

  已经完成了吲哚并咪唑（-）-209D I的高效合成。合成中的关键反应是ε-氨基炔烃6的钯（0）/苯甲酸催化的分子内加氢胺化作用。基于所提出的过渡态，讨论了分子内加氢胺化反应中极好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.139

文献信息

• A new route for the synthesis of indolizidine (−)-209D: excellent diastereoselectivity in the intramolecular hydroamination of alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.139

  日期：2005.3

  A highly efficient synthesis of indolizidine (−)-209D I has been accomplished. The key reaction in the synthesis is the palladium(0)/benzoic acid catalyzed intramolecular hydroamination of the ε-amino alkyne 6. The excellent diastereoselectivity in the intramolecular hydroamination is discussed on the basis of the proposed transition state.

  已经完成了吲哚并咪唑（-）-209D I的高效合成。合成中的关键反应是ε-氨基炔烃6的钯（0）/苯甲酸催化的分子内加氢胺化作用。基于所提出的过渡态，讨论了分子内加氢胺化反应中极好的非对映选择性。