Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat | 902526-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat
• 英文别名: Diethyl [(2,6-dimethylphenyl)methyl]phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 902526-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• mdl: MFCD28383940
• 分子量: 256.282
• InChiKey: YJKGTPLNMBMATG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3-benzyloxyamino-1-(2,6-dimethylphenyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素和FR900098的链取代的新戊酰氧基甲基酯类似物的合成及抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Steric effects on phosphorus hyperfine coupling constants in nitroaromatic anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00756a006

文献信息

• Chiral Phosphorus-Olefin Ligands for the Rh^I-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl Boronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Qian Chen、Liang Li、Guangli Zhou、Xiaoli Ma、Lu Zhang、Fang Guo、Yi Luo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/asia.201600143

  日期：2016.5.20

  New chiral phosphorus–olefin hybrid ligands derived from the rigid “privileged” l‐proline have been conveniently prepared and applied in the rhodium‐catalyzed asymmetric arylation of electron‐deficient olefins with arylboronic acids at room temperature; this reaction provides the desired products in excellent yields and high enantioselectivities. The origin of observed stereoselectivity has been investigated

  衍生自刚性“特权” 1-脯氨酸的新型手性磷-烯烃杂化配体已在室温下方便地制备并应用于铑催化的缺电子烯烃与芳基硼酸的不对称芳基化反应。该反应以优异的产率和高对映选择性提供了所需的产物。观察到的立体选择性的起源已通过密度泛函理论（DFT）计算进行了研究。
• <i>para</i> ‐Selective Arylation of Arenes: A Direct Route to Biaryls by Norbornene Relay Palladation
  作者：Uttam Dutta、Sandip Porey、Sandeep Pimparkar、Astam Mandal、Jagrit Grover、Adithyaraj Koodan、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202005664

  日期：2020.11.16

  components and pharmaceuticals. Selective synthesis of biaryls by distinguishing the subtle reactivity difference of distal arene C−H bonds are significantly challenging. Herein, we describe para‐selective C−H arylation, which is acheived by a unique combination of a meta‐directing group and norbornene as a transient mediator. Upon direct meta‐C−H palladation, one‐bond relay palladation occurs in presence of

  联芳基化合物是天然产物，生物活性成分和药物中极为重要的结构基序。通过区分远端芳烃CH键的微妙的反应性差异来选择性合成联芳基具有很大的挑战性。在本文中，我们描述了对位选择性CH芳基化，这是通过元导向基团和降冰片烯作为瞬时介体的独特组合而实现的。当直接元-C-H palladation，一键中继palladation发生在降冰片烯和随后的存在对带有2,6-二取代模式的磺酸盐，膦酸盐和苯酚可实现‐CH芳基化反应。该协议适用于缺电子的芳基碘化物。通过产物的后合成改性获得多取代的芳烃和苯酚。该协议允许通过顺序选择性的远端CH功能化来合成六取代的苯。
• Synthesis and antimalarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Katrin Schlüter、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.018

  日期：2006.8

  Fosmidomycin is a promising antimalarial drug candidate with a unique chemical structure and a novel mode of action. Chain substituted pivaloyloxymethyl ester derivatives of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 have been synthesized and their in vitro antimalarial activity versus the Chloroquine sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum has been determined.

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。
• Steric effects on phosphorus hyperfine coupling constants in nitroaromatic anion radicals
  作者：Wilson M. Gulick

  DOI：10.1021/ja00756a006

  日期：1972.1