(S)-tert-butyl 2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 213669-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 213669-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: AWYKPQQEGGXZIY-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-(E)-tert-butyl 2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085

文献信息

• Prolylisoxazoles: potent inhibitors of prolyloligopeptidase with antitrypanosomal activity
  作者：Gunther Bal、Pieter Van der Veken、Dimitri Antonov、Anne-Marie Lambeir、Philippe Grellier、Simon L. Croft、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00579-1

  日期：2003.9

  Prolylprolylisoxazoles and prolylprolylisoxazolines were synthesized through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These compounds are potent inhibitors of human and trypanosomal prolyloligopeptidase. They were shown to inhibit Trypanosoma cruzi and Trypanosoma b. brucei in in vitro systems with ED50'S in the lower muM range. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of (−)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone by an asymmetric Michael reaction
  作者：Siavosh Mahboobi、Alfred Popp、Thomas Burgemeister、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00241-9

  日期：1998.7

  Beginning with enantiomerically pure L-proline, (-)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxy- carbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone was prepared in diastereomerically pure form. Taking advantage of the chiral induction of the L-proline derivatives, the intermolecular Michael reaction, used to build the pyrrolidinone ring, was carried out stereoselectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。