Z-Ile-His-OMe | 37399-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ile-His-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 37399-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₅
• 分子量: 416.477
• InChiKey: XHQFDANCJHXZAA-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ile-His-OMe 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N^α-(N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl)-L-histidine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成高效降压素II-酰胺（L-天冬酰胺基-L-精氨酸基-L-戊基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酸）

  摘要：

  描述了Ileu 5-高血压蛋白II-Asp-β-酰胺，L-天冬酰胺基-L-精氨酰基-L-戊基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酸的合成。在Peart 9的实验装置中，高度纯化的八肽在大鼠血压上的活性是去甲肾上腺素的5到10倍，是从牛血浆3中分离出来的Val 5-高血压I的2到4倍。）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400317
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-Ile-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analog inhibitors containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond
  作者：Mark C. Allen、Walter Fuhrer、Brian Tuck、Roy Wade、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm00127a041

  日期：1989.7

  The synthesis of five amino phosphorus derivatives, 1a-e, is described. The derivatives were incorporated into a series (18) of analogues of the 5-14 portion of angiotensinogen, in most cases at the scissile Leu-Val bond. The resultant compounds were tested in vitro for their ability to inhibit human plasma renin. Replacement of the scissile bond with the phosphinic analogue of Leu10-Val11 (1b) gave the most potent inhibitors, having IC50 = 7.5 x 10(-8) M for H-Pro-His-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-Lys-OH and IC50 = 1.0 x 10(-7) M for Z-Arg-Arg-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-NH2. The shorter phosphonic acid sequence Z-Pro-Phe-His-(1d) retained biological activity with an IC50 = 6.4 x 10(-6) M.
• Baraldi; Dalla Vecchia; Guarneri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 8, p. 698 - 705
  作者：Baraldi、Dalla Vecchia、Guarneri、Vicentini、Ceserani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Biologically Active Octapeptide Similar to Natural Isoleucine Angiotonin Octapeptide¹
  作者：Hans Schwarz、F. Merlin Bumpus、Irvine H. Page

  DOI：10.1021/ja01578a030

  日期：1957.11
• ONE-POT CYCLIZATION OF A PEPTIDE BY THE USE OF (5-NITROPYRIDYL)DIPHENYL PHOSPHINATE: THE SYNTHESIS OF CYCLIC DECAPEPTIDE GRAMICIDIN S
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kenichi Kamekawa、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1367

  日期：1981.10.5

  One-pot synthesis of gramicidin S, cyclic decapeptide, was successfully achieved by treatment of the corresponding linear decapeptide with (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate, a new condensing reagent, in pyridine. Similarly, the phosphinic ester can be successfully employed in the Young test as well as syntheses of dipeptides.

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。